Qual a diferença entre 'have a tattoo' e 'wear a tattoo'?

Depende do tipo de tatuagem. Se for uma tatuagem permanente, o verbo usado será o 'to have = ter'; mas se a tatuagem for temporária, o verbo será o 'to wear = usar / vestir'.

Observe os seguintes exemplos:

He has a tattoo of a dragon on his back.

(Ele tem uma tatuagem de dragão nas costas.)

She is wearing a tattoo of a butterfly on her left shoulder.

(Ela está usando uma tatuagem de borboleta no ombro esquerdo.)